芳香族羧酸・胺与偶氮染料
芳香族カルボン酸・アミンとアゾ染料
一句话结论
水杨酸甲酯保留酚羟基，阿司匹林保留游离羧基。苯胺的氨基表现弱碱性；重氮化与偶联要另查低温和反应组分。
水杨酸带着两个可辨认的位置：羧基和酚羟基。改变其中一个，另一个可能仍保留；因此名字都含“水杨酸”，用同一种试剂检验却会有不同结果。画出反应发生的位置，比背三个药品名称更可靠。
为什么是这样
水杨酸（サリチル酸）是苯环上邻位带有羧基与酚羟基的化合物。它不是只有一个“酸性位置”的名字，而是一张有两处官能团的结构图。苯甲酸只有羧基；水杨酸还可以表现酚羟基的性质。判断酸碱性、显色或酯化时，必须说明是在讨论哪一个官能团。
水杨酸与甲醇在酸催化下酯化，羧基变成甲酯，酚羟基仍在。水杨酸与乙酸酐反应制阿司匹林，则是酚羟基被乙酰化，游离羧基仍在。两条路线都形成酯，但发生位置相反，不能概括为“酯化后羟基和酸性都消失”。配图从同一水杨酸出发，标出两个产物各保留什么。
定量表达
按常见题设，碳酸氢钠检验游离羧基，水杨酸和阿司匹林可放出二氧化碳，水杨酸甲酯通常不放气。三氯化铁用于酚羟基显色，未水解的水杨酸与水杨酸甲酯可呈特征颜色；纯阿司匹林没有游离酚羟基，不作同样的阳性判断。若样品已水解或含水杨酸杂质，现象可能不同，所以必须保留“纯样品、未水解”的条件。
苯胺（アニリン）的氮可以接受质子：C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl，在酸中形成盐；苯环使孤对电子的可用性降低，苯胺的碱性弱于常见脂肪胺。苯胺先在盐酸中与亚硝酸钠于约 0～5 ℃反应生成重氮盐，再与合适的酚或芳香胺偶联，形成含 –N=N− 的偶氮化合物。不能把“有颜色”直接当作所有芳香族物质的共同反应。
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