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教材 · 化学 · 有机化学 · 含官能团的脂肪族化合物

羧酸・酯・油脂与皂

カルボン酸・エステル・油脂とセッケン

IV 有機化学 ／ 官能基をもつ脂肪族化合物
一句话结论

羧酸向碳酸氢根给出质子；酯化与水解围绕酯键判断。油脂皂化生成甘油和脂肪酸盐，脱羧产物则必须保留原来烃基的结构，不能一概写成烷烃。

羧酸遇碳酸氢钠冒气泡，酯遇碱却可能只逐渐水解。两者都含碳和氧，但参与反应的位置不同。你要先找哪个氢可以作为质子给出、哪个键会在水解时断开，再解释现象。

为什么是这样

羧基（カルボキシ基）中与氧相连的氢可以作为质子给出。碳酸氢根接受这个质子，形成的碳酸进一步分解为二氧化碳和水，因此看到气泡。质子从羧酸流向碳酸氢根，不能说成羧酸“夺取碳酸氢根的质子”。气体中的碳来自碳酸氢根，而不是羧酸的碳链断掉了。

酯的羧基氢已经被醇提供的碳基团替代，所以普通酯没有同样的游离羧基。加水在适当条件下可把酯拆回酸和醇；在碱性条件下，酸部分以羧酸盐存在。油脂是甘油与高级脂肪酸形成的三酯，碱性水解就是皂化（けん化），并非只把油机械分散成小液滴。

羧酸质子转移、酯键水解与脱羧的区别① 羧酸给出质子，碳酸氢根接受RCOOH → 给出 H⁺ → HCO₃⁻形成碳酸 → CO₂ + H₂O气体中的碳来自碳酸氢根，碳链仍保留。② 酯键在碱性条件下水解RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH油脂有三处酯键，每份油脂完全皂化耗三份碱。③ 乙酸钠与碱石灰加热脱羧CH₃—COONa → CH₄ ＋ 羧基碳进入 Na₂CO₃甲基保留；并非任何羧酸盐都生成烷烃。同样“加碱”，反应位置和条件可以不同。

定量表达

总反应为 RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O，R 代表题目中保持不变的有机基团。一个羧基对应一份碳酸氢根和一份二氧化碳。普通醇、普通酚在常见碳酸氢钠鉴别条件下没有同样明显的放气反应；不能把“含羟基”与“含羧基”混同。

乙酸与乙醇在酸催化、加热下可逆酯化：CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O。碱性水解则为 CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH。一份油脂有三个酯键，完全皂化需要三份氢氧化钠，生成一份甘油和三份高级脂肪酸钠盐。硬水中的钙、镁离子会使肥皂形成难溶盐，降低洗涤效果。

怎么用

判断陌生结构时，把羧基和酯键分别圈出：碳酸氢钠看游离羧基；水解看酯键及催化条件；皂化计量看酯键数。如果一个分子同时含羧基和酯键，过量氢氧化钠既可中和，也可水解，耗碱量要逐项相加，不能只按分子个数计算。

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